Portret Henryka Józefa Sienkiewicza pędzla Jacka Malczewskiego - jednego z najwybitniejszych artystów Młodej Polski, ucznia Jana Matejki - należy do najcenniejszych eksponatów w oblęgoreckim pałacyku.

Obraz powstał na zamówienie Henryka Sienkiewicza, prawdopodobnie dzięki pośrednictwu profesora Karola Potkańskiego, ciotecznego brata Malczewskiego, a prywatnie serdecznego przyjaciela pisarza. Potkański był również mocno związany z samym modelem. Henryk Józef pozostawał pod jego opieką, w czasie nauki w Gimnazjum św. Anny Krakowie.

O portrecie syna, Sienkiewicz wspominał Potkańskiemu już w marcu 1904 r., w jednym z listów:

(…) Czy Pan wypadkiem nie wie, czy też Kocio [Konstanty Maria Górski] mówił co z Malczewskim o portrecie Henia? Wcale nie wyrzekłem się tej myśli.

Portret Pana S., bo tak jest on formalnie zatytułowany, powstał ostatecznie w roku 1906 w Krakowie. Tuż po ukończeniu pracy, Malczewski zaprezentował obraz na wystawie w krakowskim Towarzystwie Przyjaciół Sztuk Pięknych. Następnie portret trafił w ręce Sienkiewicza i zawisł nad biurkiem w mieszkaniu pisarza:

(…) Mieszkanie także już urządzone. Mój pokój oklejony. Henio Malczewskiego we wklęsłej ramie wisi nad Sienią i zyskał bardzo.

Po śmierci Sienkiewicza obraz odziedziczył syn pisarza, który od 1925 r. mieszkał w Oblęgorku. Portret znalazł wówczas miejsce w salonie pałacyku. W późniejszym czasie obraz stał się własnością wnuczki Sienkiewicza, Zuzanny Madejskiej.
Na obrazie ukazany jest 24-letni Henryk Józef jako archanioł. W lewym dolnym rogu widoczna jest również główka małego chłopca. I choć do dziś nie wiadomo, kim jest ów malec, można przypuszczać, że to ktoś z rodziny Sienkiewiczów.

Portret pochodzi z tzw. okresu symbolicznego Jacka Malczewskiego, najbardziej cenionego przez historyków sztuki.